Corrían los primeros años del siglo XVI; la población de Chinchón había aumentado considerablemente, por lo que la antigua Iglesia de Santa María de Gracia era claramente insuficiente para albergar a todos los fieles. Sin duda, los clérigos de Chinchón platearían a los condes la necesidad de construir una nueva, que pudiese tener una doble finalidad, capilla de los condes e Iglesia parroquial.
En el año 1534 se inician las obras de construcción del nuevo templo. Los maestros Juan y Diego Gutiérrez son el encargado de iniciar la primera parte de la obras, ajustándose éstas en un total de diez mil ducados, que serían sufragados por los vecinos, rentas de la Parroquia y aportaciones de los condes.
Las obras se dilataron durante casi cien años, más por dificultades en la financiación que por la envergadura de la obra. Según la documentación de que disponemos, se fija la terminación de la Iglesia en el año 1626.
El estudio en profundidad del edificio, sugiere que el autor de la Iglesia fue Nicolás Vergara el Mozo, o alguno de sus discípulos, aunque también se alude a la posibilidad de la intervención de Alonso de Covarrubias.
Es posible, incluso, que el mismo Juan de Herrera interviniese en el diseño de algunas partes de la Iglesia.
Como ya se ha dicho, la construcción de la Iglesia sufrió grandes retrasos por la falta de financiación. Hubo varias reuniones de los responsables municipales y eclesiásticos con los condes de Chinchón. Concretamente el 23 de mayo de 1586, 22 de enero de 1587, y otra en el mes de febrero de ese mismo año. En estas reuniones se convino con el conde de Chinchón y su hermano don Andrés, arzobispo de Zaragoza, "que no pudiéndose congregar en la iglesia vieja ni la cuarta parte de los mil trescientos vecinos que tenía la villa y estando empezada hacía más de cuarenta y ocho años la iglesia nueva, de cantería y muy capaz para todos los vecinos y cerca de la iglesia antigua, era tan costosa la obra que no podía terminarse en ciento ni doscientos años con la renta de la otra".
Como solución y con el fin de acelerar las obras, se toma el siguiente acuerdo entre el conde, su hermano el Cardenal, el clero y el Ayuntamiento de Chinchón: "Que los condes concluyan la capilla mayor, con retablos, enlosados, escaños y asientos, y que dicha capilla sea para entierro de los dos, sucesores y parientes y no de otra persona. Que los condes tengan derecho de patronato y puedan hacer sepulcros y bóvedas, poner túmulos, bustos, escudos y letreros y abrir puertas, ventanas tribunillas y pasadizos desde su casa; que en esa conformidad, el pueblo, ayudado con las rentas de la iglesia y con limosnas, se encargue de hacer el resto de la iglesia, torre y tribuna."
Cuando toma posesión del condado el Infante don Luis Antonio de Borbón y Farnesio, nombra Capellán Mayor de la Capilla de la Piedad y Cura propio de la Villa de Chinchón, a don Miguel Ramón y Linacero. Éste, en el año 1782, es el promotor de la remodelación y ornamentación de la Iglesia de la Piedad. Consigue que el Conde envié a Chinchón a su arquitecto Ventura Rodríguez, que se encarga de planificar las obras, haciendo grandes cambios en todo el templo, sobre todo en el presbiterio.
El día 29 de diciembre de 1808, las tropas francesas arrasan Chinchón, como represalia por la muerte de unos soldados en la plaza del pueblo. La Iglesia de Nuestra Señora de Gracia, el castillo y el palacio de los condes, diversas casas del pueblo, y también, la Iglesia de la Piedad, son incendiados y saqueados. Se pierden obras de arte de incalculable valor, como el cuadro de la Asunción de Claudio Coello, que no tenemos noticias si aún presidía el retablo de la vieja iglesia, o había sido ya trasladado a la iglesia de la Piedad. Los archivos de la iglesia son pasto de las llamas y entre las cenizas quedan enterrados los vestigios históricos de nuestro pasado. Las tumbas de los condes que descansaban en la cripta son profanadas y destruidas las lápidas que las cubrían.
Según el libro-registro parroquial de defunciones que se inicia con las partidas de los que murieron ese día, fueron 56 los chinchonenses asesinados por los soldados franceses, pero, años después, hecho el recuento total de los fallecidos se llegaron a contabilizar un total de 103 muertos, todos ellos varones. Era cura párroco de Chinchón don José Robles, y capellán de los condes, don Camilo de Goya y Lucientes. El notario de Chinchón, don Gabriel González Rey levantó acta notarial de los sucesos acaecidos en aquellos luctuosos días.
En el año 1924 se construyó un nuevo retablo, que es el que ha llegado hasta nuestros días. Fue costeado por suscripción popular a iniciativa del capellán don León Montero Frutos.
Pero, de nuevo, la iglesia vuelve a sufrir otra grave agresión. El 18 de julio de 1936 se inicia la Guerra Civil. Chinchón queda en zona republicana y la iglesia es incendiada, quemándose altares e imágenes. La Iglesia se convierte en garaje y taller mecánico, aprovechando las escaleras del presbiterio para hacer el foso de reparaciones. El cuadro de Goya, afortunadamente, es descolgado y se traslada a Ginebra junto con otras obras de arte, por lo que no sufre ningún desperfecto grave.
Cuando termina la guerra en el año 1939, antes de ser colocado el cuadro en su lugar, figuró en la exposición "De Barnaba de Módena a Francisco de Goya" que tuvo lugar en el Museo del Prado, para lo cual se hubieron de restaurar pequeños desperfectos ocasionados en el viaje.
En el año 1966 se hace un proyecto de ordenación de la Plaza Mayor por el Ministerio de la Vivienda, Dirección General de Arquitectura. Sección de Ciudades de Interés Artístico Nacional.
Dentro de este mismo proyecto se contempla algunas reformas en la Iglesia de la Asunción: "la restauración del gran arco de la fachada que da a la plaza, picando el paramento enfoscado que enmarca el arco de piedra y chapándolo de sillería, rehundida sobre el parámetro de la fachada 15 centímetros, y haciendo un gran óculo de piedra moldurada que ordene los elementos de fachada. Las obras se efectúan durante los años 1967 a 1970, siendo entregada, provisionalmente, la obra en el año 1974, pero sin recrecer el contrafuerte de la derecha, tal y como se había previsto en el proyecto.
Para las restantes obras de restauración se necesitaron largos años de trabajos, lentos y laboriosos, puesto que la financiación era escasa y difícil de conseguir. Cuestaciones y suscripciones populares, ayudas del obispado de Madrid-Alcalá y de la Diputación Provincial de Madrid, lograron que se pudiesen llevar a cabo una importante restauración.
En el año 1978 se termina la reconstrucción de la sacristía. Se levanta con un piso menos, pero guardando un perfecto acabado, ya que se utilizan las mismas piedras que habían sido numeradas al hacer la demolición. El coste total de las obras asciende a 3.305.150,88 Pesetas.
D. Moisés Gualda, el cura párroco de Chinchón, animado por el éxito de esta reconstrucción, se plantea continuar con las reformas. En el interior, se descubren las columnas de piedra, teniendo que restaurar partes que estaban parcialmente destruidas. Se descubren de nuevo los arcos de piedra de las capillas laterales, dejando libres los ventanales ojivales que habían sido medio tapados en la reforma anterior. Se refuerzan los arcos interiormente con hierros para garantizar su firmeza, y se repasa la cubierta del tejado, quitando goteras y reponiendo tejas.
En el año 1999 se efectúan obras de reparación de la cubierta y a continuación se inicia un estudio para la restauración integral del templo, para lo cual, el 30 de mayo de 2003 se traslada el cuadro de la Asunción de Goya al Museo del Prado para evitar los posibles daños que se podrían ocasionar por las obras de restauración. Allí permanece expuesto, en calidad de depósito, hasta finales del año 2005, en que terminaron las obras. La inauguración de la Iglesia de Nuestra Sra. de la Asunción, ya restaurada, se realiza el día 28 de enero de 2006, con la asistencia del Sr. Obispo de Getafe y las autoridades locales y de la Comunidad de Madrid.
