CALLE GRANDE:La Calle Grande parte de la Plaza Mayor, a espaldas de la Fuente Arriba y llega hasta la Plazuela del Pozo. Es la arteria principal del pueblo como prolongación de la calle de los Huertos, y es una calle eminentemente comercial, en la que se encuentran varios bancos, restaurantes, y diversos comercios. Tiene una gran pendiente y fue una de las calles que primero se canalizaron, construyéndose un alcantarillado que ya existía en el año 1840. Precisamente por su importancia recibió el nombre de Calle Grande, aunque durante el último siglo tuvo varias denominaciones.
Con motivo de la visita del Rey Alfonso XIII y su hijo en el año 1922, el Ayuntamiento acordó ponerla el nombre de
Calle Príncipe de Asturias, como homenaje al, entonces, heredero del trono.
(Alfonso de Borbón y Battemberg. El Príncipe de Asturias, primogénito del Rey Alfonso XIII y Victoria Eugenia de Battemberg, nació el día 10 de mayo de 1907, y se le impuso el nombre de Alfonso, como su padre. Tenía 16 años cuando visita Chinchón. El día 14 de Junio de 1933 renuncia a sus derechos a la corona para él y para sus posibles descendientes, para contraer matrimonio el día 21 de junio siguiente con la señorita cubana Edelmira Sampedro.)
Con motivo de la Guerra Civil, el día 21 de abril de 1937, se le pone el nombre de
Calle José Díaz. (José Díaz Ramos. (Sevilla, 1896 - Tiflis, Georgia, 1942). Político comunista. Panadero de profesión, inició su carrera política en 1917 dirigiendo una huelga de obreros del pan. A lo largo de la guerra predominó en el una idea, la de la prioridad absoluta de la victoria militar como objetivo principal. Durante la guerra civil, José Díaz centró toda su actividad en el partido no ocupando ningún puesto oficial en la República. El deterioro progresivo de su salud hizo que se trasladara a la Unión Soviética en diciembre de 1938. En Moscú trabajó como miembro del secretariado del Komintern hasta su muerte por enfermedad el 20 de marzo de 1942).
El día 8 de mayo de 1939 se cambia este nombre por el de
Calle de José Antonio.
(José Antonio Primo de Rivera y Sáez de Heredia. Nació el 24 de Abril de 1903 en Madrid, en el seno de una familia acomodada, de su padre Don Miguel Primo de Rivera heredó el titulo de marqués de Estella. El 29 de octubre de 1933 se celebra el acto fundacional de Falange Española, en el teatro de la Comedia de Madrid. El 17 de Noviembre de 1936 José Antonio es juzgado por rebelión militar, y es fusilado la mañana del 20 de Noviembre en el patio de la cárcel de Alicante. No hay constancia que visitase nunca Chinchón, ni tuviese ninguna relación con el pueblo).
En octubre de 2005, la Corporación Municipal acuerda recobrar para esta calle el antiguo nombre de CALLE GRANDE, por el que siempre había sido conocida a pesar de los diversos nombres oficiales que había tenido.
De la calle Grande parten las calles Subida al Castillejo, Calle de las Mulillas, calle de la Iglesia, Cuesta de Quiñones, Calle Carpinteros y calle de Quiñones. Termina en la Plazuela del Pozo.
Además del comercio y restaurantes, tiene la calle Grande algunas casas blasonadas en las que se pueden contemplar varios escudos de armas en sus puertas y fachadas.
Los comercios existentes en la calle son los siguientes:
Bar Fuente Arriba (antiguo Bar Casa Auspicio y Pescadería Carrasco), Cosas buenas del pueblo, Carnicería Salvador, Bar El Pilón (En este local estuvo la Caja Rural de Madrid, la Pescadería de Tomás Olivar y la venta de periódicos de la Tía Paula), Antigüedades Miguel, Banco Español de Crédito, Alimentación José Lozano, Confecciones Emilio Pedrero, Cosas buenas del Pueblo II, Carnicería Miguel Montes, Alimentación “El Tocinero”, Panadería Los Gallegos (antes panadería de Jesús Moya), Frutería, Bar-Restaurante Casa Paca, Caja de Ahorros de Madrid (Antes relojería de Juan José Ontalva y Confecciones Mazón, Caja Rural de Toledo, Farmacia, Dulcería, Panadería y pastelería, Relojería, Manualidades, Regalos Pepe Luis, Agencia Inmobiliaria, Casa Pedrero, Cultur.Fil ( en este local estuvo la Mercería de Tomás Rodríguez), Regalos Hnos Frutos, Rrestaurante El Rincón de Pedro (Antes conocido como Casa Finuras), La Casilla y Bar Contreras, Iluminación, Flores, Periódicos, Zapatería Pili Ruiz, Galax, Casa Marcitllach, Tienda de Ropa Rojo.
En el número 9 de esta calle estuvo la Notaría de don Gabriel González Rey, a principios del siglo XIX y de don Valerio Villalobos López.
En esta calle nació el actor y director cinematográfico José Sacristán.