Los Reyes Católicos dieron instrucciones para que en todos los pueblos y villas se construyeran edificios donde se pudiese reunir el pueblo en ayuntamiento general, y siguiendo estos consejos, en el año 1499, el Concejo compró a Juan Tinajero, vecino de Illescas, unas casas que tenía en la plaza, para construir el Ayuntamiento.
La evolución constructiva en casas, fachadas y balcones ha mantenido su carácter popular, realizándose modificaciones y cambios de forma espontánea por los propios vecinos y generalmente con materiales pobres. Hasta el año 1683 no queda totalmente cerrada, dejando sólo el acceso a las distintas calles que confluyen en la plaza.
Y así, poco a poco se fue configurando lo que es la actual plaza mayor de Chinchón. En el año 1713 se autoriza a varios vecinos "para poder hacer vistas y claros, entre el edificio de José Herrera y la cárcel; en el Barranquillo que llaman de la plaza y en el Barranco que sube a los Espinos, dejando capacidad para que pasen las procesiones, carros con tálamo y coches con seis mulas".
La celebración de festejos, sobre todo teatrales y taurinos, en la plaza, motivó la construcción de los claros o balconadas que eran los lugares más idóneos y cómodos para asistir a los espectáculos. A este respecto, es oportuno destacar la peculiaridad legal que se produce en la plaza de Chinchón, reflejada en la separación de la propiedad de los balcones con respecto a las casas que les sirven de acceso, que tienen la servidumbre de paso, pero solamente cuando hay espectáculos públicos en la plaza.
La portada de piedra con reja, que ahora sirve de entrada principal al Ayuntamiento, nos dice que fue colocada en el año 1863, y la misma debía proceder de la Iglesia de Santa María de Gracia, que había sido destruida por los franceses.
En el año 1876 se cerró el portal de la planta baja, para evitar que fuese refugio de mendigos y depósito de basuras, y se estableció el matadero junto a los corrales que existían para encerrar los toros.
En el año 1932 se efectúa una reforma en el ayuntamiento. Se realizan obras para la adecuación de las oficinas y arreglo del matadero.
En el año 1961 se efectúan obras, de nuevo, para la adecuación de las oficinas y las dependencias municipales.
En el año 1966 se presenta un Proyecto de ordenación de la Plaza Mayor y acceso a la Iglesia de la Asunción, por el Ministerio de la Vivienda, Dirección General de Arquitectura. Sección de Ciudades de Interés Artístico Nacional, que dirigía D. Miguel Ángel García Lomas, que después fue Alcalde de Madrid, y a quien se le concedió el "Ajo de Oro" de la Asociación de Amigos de Chinchón, en el año 1971.
En el año 1967, cuando se hace la reforma general de la plaza, en el edificio del Ayuntamiento se proyecta la sustitución total de la fachada, dejando un soportal en la planta baja, con columnas de piedra, zapatas, carreras, antepechos de galería y pies derechos de madera y aleros con canecillos.
En el año 1974 la Ciudad de Chinchón fue declarada "Conjunto histórico-artístico", y en la memoria justificativa se destaca, entre otros valores, la famosa plaza, que define como "uno de los más valiosos ejemplos de plazas españolas, genuina representación de arquitectura popular".
Con este decreto, todos los monumentos de Chinchón quedan bajo la tutela y conservación del Estado.
Así, en el año 1988 la Dirección General del Patrimonio Cultural asume la necesidad de afrontar una restauración integral de este singular elemento de su patrimonio que es la plaza mayor de Chinchón.
En el año 2007 terminó la enésima restauración de la plaza, llevada a cabo por la Comunidad de Madrid, en la que se hizo una concienzuda rehabilitación de toda la plaza poniendo especial énfasis en la seguridad de sus balconadas. La inauguración oficial de esta rehabilitación tuvo lugar el día 3 de noviembre de 2008 con la presentacia de Esperanza Aguirre, Presidenta de la Comunidad de Madrid.
