Y LA GUERRA DE LOS COMUNEROS.
El reinado de Juana “La Loca”y de su esposo Felipe “El Hermoso” fue breve, ya que al morir éste, la reina dió muestras de enajenación y de no estar capacitada para regir un reino.La sucedió en el trono su hijo Carlos que había nacido en Gante en el año 1500, y que, a la muerte de su abuelo Fernando, es nombrado rey de España. Había sido educado en los Paises Bajos, hablando francés y un poco de alemán, y sin hablar castellano cuando llega a España en el año 1516.
Las Cortes de los distintos reinos de España, para aceptar al rey le hacían firmar distintos acuerdos, y concretamente al joven Carlos I le hicieron comprometerse a permanecer en España para llevar personalmente los asuntos de estado y aprender hablar en castellano.
En el año 1519 al morir su abuelo paterno, Maximiliano I de Alemania, el joven Carlos quiso competir por la corona imperial, y tuvo que disponer del dinero de las arcas castellanas para comprar las voluntades de las personas de las que dependía su nombramiento.
En España, el Rey era visto como un extranjero alejado de las necesidades del pueblo y al ser elegido emperador, el 20 de mayo de 1520 el joven monarca tiene que abandonar España dejando el gobierno en manos de sus hombres de su confianza que no son del agrado de los castellanos, nombrando Regente al Cardenal Adriano de Utrecht.
Los excesos y desmanes de los gobernantes iban exasperando los ánimos de los nobles y de los pueblos de Castilla. Juan Bravo, de Segovia, junto a Juan de Zapata, capitán de Madrid, Juan de Padilla de Toledo y Francisco de Maldonado de Salamanca, representó a los castellanos sublevados ante la reina Juana en Tordesillas en un intento de restituirla en el trono.
Las protestas no estaban dirigidas directamente contra el Rey sino contra sus ministros, y los representantes de Segovia, Toledo, Guadalajara y Burgos sólo reclamaban la corrección de los abusos y el respeto para sus libertades y rivilegios.La revolución se inició en Toledo y pronto se propagó en Segovia y a Madrid y hasta Chinchón llegó la revuelta.
Nos habían contado los historiadores que el nombramiento de Conde de Chinchón a don Fernando Cabrera y Bobadilla, hijo de los Marqueses de Moya había sido motivado por sus méritos durante la guerra en la defensa del Alcázar de Segovia. Sin embargo el nombramiento de primer conde de Chinchón está fechado por la Real Cédula de 5 de mayo de 1520, unos días antes de la partida de Carlos hacia Alemania, y en esa fecha aún no había comenzado la guerra de las Comunidades que se inició a finales de ese mismo mes. Por lo tanto, la aportación del primer conde de Chinchón a esta guerra sí pudo estar motivada por el agradecimiento al Emperador por la concesión del título de conde.
El Conde, según las crónicas, luchó contra los segovianos en la misma Catedral y terminó haciendose fuerte en el Alcazar. En tierras castellanas permaneció hasta el final de la guerra, prestando su ayuda a los tres Regentes del Reino. Por ello, dejó desamparados sus dos fortalezas, hecho conocido por los caballeros segovianos que vieron esta ocasión como la oportunidad única para vengar el expolio de que habían sido objeto por los Reyes Católicos cuando concedieron las tierras de Chinchón a los Marqueses de Moya.
Llegan noticias alarmantes desde Chinchón, el Alcaide del castillo le informa que si en el plazo de quince días no recibe ayuda entregará la plaza. Aunque el el Condestable le facilita en Burgos gente de a caballo para que acuda a socorrerle, en vez de dirigirse a Chinchón se encamina a Segovia para ayudar a su hermano que seguía asediado en el Alcázar de Segovia.
Al no llegar esta ayuda, el alcaide don Francisco Díaz decide entregar lo que aún quedaba de la artillería en la fortaleza, a los regidores del Concejo, quienen firman un acuerdo el día 21 de enero de 1521, haciéndose cargo de ella con el compromiso de no utilizarla contra el Conde ni contra su Alcaide. A pesar de lo pactado, poco después, sin duda para no entrar en contienda con ellos, entregan las armas a los comuneros de Segovia, quienes se ensañan no solo con el castillo, sino con otras casas de las personas allegadas a los Señores de Chinchón, destruyendo incluso los escudos de las casas.
Habían pasado poco más de cuarenta años desde que estas tierras fueron segregadas de las segovianas, pero nadie había olvidado la afrenta recibida. Por los datos que nos aportan los historiadores, a los comuneros no se les opone resistencia, sino que se les entregan las armas. No había motivo bélico para destruir el castillo, y sólo se puede entender esta destrucción por el deseo de venganza. Sin duda que algunos de los que llegaron a Chinchón para adueñarse del castillo recordarían que siendo niños habían sido abofeteados en Segovia para que no olvidasen nunca la afrenta que había recibido la ciudad de sus propios reyes.
El 23 de Abril de 1521 son vencidos los Comuneros en la batalla de Villalar, y al día siguiente son ajusticiados sus tres principales dirigente, Juan Bravo, Juan Padilla y Francisco Maldonado. Aunque algunas ciudades tardaron en rendirse, como Segovia, donde estaba sitiado el conde, que no fue liberada hasta el día 27 de mayo.Los habitantes de Chinchón no entendían cómo su señor había sido capaz de abandonar sus tierras y su fortaleza dejándolos a merced de sus enemigos, siendo tachada, por muchos, esta actitud como cobardía.
