La Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, actual parroquia de Chinchón, fue construida como Capilla de los Condes de Chinchón, y se la conoció como Capilla de la Piedad, y por lo tanto es posterior a los marqueses de Moya.
La Iglesia de la Piedad, antigua capilla de los Condes y hoy Iglesia Paroquial bajo al advocación de Nuestra Señora de la Asunción, desde la plaza del Castillo.
Fue su nieto, don Pedro Fernández de Cabrera y Bobadilla, quien inició las obras en el año 1534 ajustándose la primera parte de las obras con los maestros Juan y Diego Gutiérrez, en el precio de diez mil ducados.
La Iglesia de Santa María de Gracia se estaba quedando pequeña para acoger a los fieles y al clero que era cada vez más numeroso, pues de los "doscientos ochenta y un vecinos mas los clérigos e hidalgos" que tenía la villa en el año 1480, se había elevado a más de mil. Los representantes del Concejo y los responsables del clero manifestaron al señor Conde la conveniencia de hacer un gran templo que tuviese la doble finalidad de ser templo parroquial y capilla del Conde.
Para la financiación de las obras se contaba con las limosnas de los vecinos, las rentas de la Parroquia y las aportaciones de los Condes. Francisco de Bobadilla el cuarto hijo de los marqueses de Moya y tío del Conde, legó tres mil ducados, con la condición de que su escudo de armas se pusiera en los dos contrafuertes de la iglesia.
Sin embargo ni el don Pedro ni su hijo don Diego, continuador de las obras, lograron verla terminada. Las obras se dilataron durante casi cien años, más por dificultades en la financiación que por la envergadura de la obra. Hubo varias reuniones de los responsables municipales y eclesiásticos con los condes de Chinchón. Concretamente el 23 de mayo de 1586, 22 de enero de 1587 y otra en el mes de febrero de ese mismo año, para buscar soluciones para la terminación de las obras.
Como solución y con el fin de acelerar las obras, se toma el siguiente acuerdo entre el conde, su hermano el Cardenal, el clero y el Ayuntamiento de Chinchón: "Que los condes concluyan la capilla mayor, con retablos, enlosados, escaños y asientos, y que dicha capilla sea para entierro de los dos, sucesores y parientes y no de otra persona. Que los condes tengan derecho de patronato y puedan hacer sepulcros y bóvedas, poner túmulos, bustos, escudos y letreros y abrir puertas, ventanas tribunillas y pasadizos desde su casa; que en esa conformidad, el pueblo, ayudado con las rentas de la iglesia y con limosnas, se encargue de hacer el resto de la iglesia, torre y tribuna."
Retablo de la Iglesia en su estado actual.
Aunque no queda ninguna prueba documental, la tradición cuenta que había un pasadizo elevado desde el palacio de los Condes a la Iglesia, tal como se había autorizado en este acuerdo. Aún existe la calle "Arco de Palacio" que puede hacer referencia a este acceso de los condes a su Capilla de la Piedad.
También utilizaron los condes la prerrogativa de usar la iglesia como enterramiento. En el presbiterio y en la cripta que se encuentra debajo del altar mayor existieron distintos sepulcros, en los que había colocadas losas con inscripciones alusivas a los mismos. En el cuestionario enviado al Cardenal Lorenzana se detallan seis: la ya comentada, dedicada al primer conde don Fernando, otra a su hijo don Pedro, una tercera en memoria de Don Diego, el tercer conde y tres más dedicadas a las esposas de los condes, doña Teresa de la Cueva y Toledo, doña Mencia de la Cerda y doña Inés de Pacheco.
En el año 1626, 92 años después de su inicio, se termina la construcción de la Capilla de la Piedad. Costó la construcción de la iglesia 3.966.408 reales, de los cuales pagaron los vecinos 2.203.859 y los condes y el arzobispo don Andrés Fernández de Cabrera, la cantidad de 1.762.549 reales.
Cripta de la Iglesia con la lápida que recoge los enterramientos.
Cuando se terminó de construir el templo existían un total de trece capellanías que hasta entonces había cumplido sus cargos en la vieja iglesia de Santa María de Gracia.
La iglesia ha sufrido diversas agresiones durante su historia. En la guerra de sucesión, en la guerra de la independencia y en la guerra civil. Además ha sufrido incendios y daños por agua.
En el año 1782 don Miguel Ramón Linacero, cura párroco de Chinchón es el promotor de la remodelación y ornamentación de la Iglesia de la Piedad. Consigue que el Conde, el Infante don Luis, envié a Chinchón a su arquitecto Ventura Rodríguez, que se encarga de planificar las obras, haciendo grandes cambios en todo el templo, sobre todo en el presbiterio.
Después de los destrozos ocasionados por los franceses en el año 1808, las obras de reparación de la iglesia no se pudieron iniciar hasta el año 1819. Las realizó el maestro Antonio Jiménez, con un coste de medio millón de reales y se prolongaron casi durante una década. Durante este tiempo el culto se trasladó a la capilla del convento de los padres agustinos y después a la pequeña ermita de San Antón. En el año 1828 se terminaron las obras de reparación de la Iglesia, pero hasta el día 15 de agosto del año 1840 no se podría abrir al culto por carecer de altares, ornamentos y lo más preciso para el culto.
Lápida pintada dedicada a III Conde de Chinchón, don Diego Fernandez de Cabrera y Bobadilla.
En el año 1812 se colocó en el retablo del altar mayor el cuadro de la Asunción de la Virgen, según consta en una inscripción al dorso del cuadro:
"Se colocó esta pintura el día 19 de julio de 1812, siendo cura de esta iglesia el señor don José Robles. La hizo don Francisco de Goya, pintor de Cámara de S.M.D. Fernando VII". El cuadro fue encargado por los condes y por Camilo Goya Lucientes, hermano del pintor, que era capellán de los condes, para sustituir un cuadro de la Asunción de la Virgen de Claudio Coello, que desapareció en 1808.
Durante la guerra civil la iglesia se convierte en taller mecánico y garaje y terminada ésta se inician las obras de reparación que se prolongan hasta el año 1945 y durante este tiempo el culto se realiza en la Iglesia del Rosario.
En el año 1966, la Sección de Ciudades de Interés Turístico que estaba integrada en la Dirección General de Arquitectura del Ministerio de la Vivienda, presenta un Proyecto de ordenación de la Plaza Mayor y acceso a la Iglesia de la Asunción.
La Asunción de Nuestra Señora, obra de Francisco de Goya y Lucientes, que preside el retablo de la Iglesia.
En el año 1978 se termina la reconstrucción de la sacristía, que se había hundido por un incendio que dañó la cubierta. Se levanta con un piso menos, pero guardando un perfecto acabado, ya que se utilizan las mismas piedras que habían sido numeradas al hacer la demolición. El coste total de las obras asciende a 3.305.150,88 Pesetas, obras realizadas a iniciativa de D. Moisés Gualda, el cura párroco de Chinchón, que animado por el éxito de esta reconstrucción, se plantea continuar con las reformas. En el interior, se descubren las columnas de piedra, teniendo que restaurar partes que estaban parcialmente destruidas. Se descubren de nuevo los arcos de piedra de las capillas laterales, dejando libres los ventanales ojivales que habían sido medio tapados en la reforma anterior. Se refuerzan los arcos interiormente con hierros para garantizar su firmeza, y se repasa la cubierta del tejado, quitando goteras y reponiendo tejas.
En el interior se decora el presbiterio y se restaura totalmente la cripta, conservando la única lápida que había quedado después de las sucesivas agresiones que había padecido la Iglesia.
Lápida del enterramiento donde se reunieron los restos de los enterrados en la cripta de la iglesia, por orden de don Miguel Ramón Linacero, Párroco de Chinchón.
En el año 1999 se hizo una importante reparación en la cubierta de la iglesia, recorriendo todos los tejados, y arreglando sus aleros para evitar que las palomas pudiesen entrar dentro de la cubierta, lo que ocasionaba graves problemas en su estructura.
Entrada a la Cripta bajo el altar mayor.
Por último, el 28 de enero de 2006 se inaugura de nuevo la reforma de la Iglesia cuyos estudios preliminares se había iniciado en el año 2001 con la colaboración de la Comunidad de Madrid y la Diócesis de Getafe.
Ventana de la torre inacabada de la iglesia, de estilo plateresco.
La portada que podemos ver en la entrada sur era la que estaba en la Iglesia de Santa María de Gracias y fue trasladada a su ubicación actual en el año 1826.