Pedro Fernández de Cabrera y Bobadilla nació en Chinchón aunque desconocemos la fecha de su nacimiento y murió en Balsaín (Segovia) el 19 de Agosto de 1575.
Era hijo de Fernando de Cabrera y Bobadilla y de Teresa de la Cueva y Álvarez de Toledo. Contrajo matrimonio con doña Mencía de Mendoza y de la Cerda, y tuvo ocho hijos: cuatro varones y cuatro mujeres:
- Diego Fernández de Cabrera y Bobadilla, que sucedió en el título.
- Teresa de Cabrera y la Cueva, casada con el Conde de Lemos.
- Andres de Cabrera y Bobadilla, obispo de Segovia y de Zaragoza, que contribuyó con sus donativos para la construcción de la Iglesia de la Piedad de Chinchón y cuyo escudo episcopal está en los dos contrafuertes frontales de la Iglesia.
- Pedro de Cabrera y Bobadilla, que combatió en La Goleta y en Mazalquivir.
- Diego de Cabrera y Bobadilla, colegial en el de los Caballeros Manriques de Alcalá, que murió joven.
- Ana de Cabrera y la Cerda, dama de la reina Ana de Austria.
- Mencía de Cabrera y la Cerda, casada con el III marqués del Valle de Oaxaca.
- María Leonor de la Cerda, que casó con Alfonso Cavazzi, conde y barón de la Somaglia.
Heredó el extenso condado de Chinchón y las demás propiedades a la muerte de su padre Fernando, en 1521. También desempeñó el cargo de mayordomo del Rey Felipe II, consejero en los Consejos de Estado, Guerra, Italia y Aragón, alférez mayor perpetuo de Segovia —según el título dado en El Bosque a 20 de septiembre de 1566— y tesorero general de la Corona de Aragón por juro de heredad y real despacho del 17 se septiembre de 1558, dado en el Monasterio de Santa Maria de Valldonzella.
Mantuvo una importante correspondencia con el Rey Felipe II, sobre todo referente a la gobernabilidad del Reino de Aragón, que después continuaría su hijo Diego que le sucedió en el Condado de Chinchon y en otros muchos cargos que el ostentaba.