Chinchón fue siempre muy de ferias y de fiestas.Cuentan las crónicas que cuando los Reyes Católicos concedieron el Señorío de Chinchón a don Andrés de Cabrera y a doña Beatriz de Bobadilla, les autorizaron para celebrar ferias de ganado que se instalaban en lo que actualmente es la plaza. Era una forma de concederles autorización para cobrar los impuestos que generaban las transacciones de compra venta.
Pero sin remontarnos a tiempos tan lejanos, al ser Chinchón cabeza del condado primero y después cabeza del partido judicial, hasta aquí tenían que llegar los moradores de los pueblos de alrededor, para solucionar los problemas burocráticos, y por ende, también Chinchón se convirtió en centro comercial de la zona.
Y hasta aquí llegaban los feriantes para colocar sus puestos en la plaza, cerca de los soportales, por si llovía y era necesario refugiarse detrás de las columnas. Hasta aquí llegaban con sus ofertas de baratijas, entre las que se podían encontrar, como se ve en la primera fotografía, despertadores y objetos de decoración, amén de comida y elementos para el hogar.
Pero lo que tampoco solía faltar era un buen caballo de cartón, que traía un fotógrafo y se colocaba delante de la Pastelería de la Vara, frente a los soportales, donde retratar a los niños; porque entonces, casi no había cámara de fotos y, desde luego, no había esos móviles tan modernos que valen para todo; para ver internet, hacer fotografías e, incluso, para hablar por teléfono.