El monasterio se halla en la cúspide de un cerro, a cuyos pies, al este, se despliega la localidad de Uclés. El monasterio forma parte de un gran conjunto de edificaciones construidas durante diferentes periodos de la Historia y que tuvieron sus orígenes durante la dominación musulmana, alcanzaron su plenitud como fortificación durante su posesión por parte de la Orden de Santiago, de la que eran su casa más importante, y adquirieron su aspecto actual una vez terminada la Reconquista.
La construcción del monasterio se inició el 7 de mayo de 1529, durante el reinado de Carlos I (la corona había adquirido en el siglo XV el maestrazgo de la orden), comenzando por el ala éste, que es de estilo plateresco. Las trazas originales son de Enrique Egas. En el último cuarto del siglo XVI comenzó la construcción de la iglesia de estilo herreriano. Avanzado el siglo XVII las obras del patio, la escalera principal continuaron, al tiempo que se concluían las alas oeste y sur. La obra finalizó en 1735, bajo el reinado de Felipe V, elevándose un cuerpo la nave oriental y terminándose la portada principal, que es de estilo churrigueresco.
Para su construcción se utilizó piedra de Cabeza del Griego (Segóbriga), sobre todo en la fachada oriental.
En 1836, con la desamortización de Mendizábal, la Orden de Santiago tuvo que abandonar el edificio. A principios del siglo XX se destinó el monasterio a colegio de segunda enseñanza y más tarde a noviciado y colegio de agustinos, hasta que en 1936 fue saqueado y destrozado interiormente, instalándose luego en él un hospital provisional. Terminada la Guerra Civil, se dedicó a cárcel para presos políticos entre los años 1940 y 1943, en cuyo periodo murieron más de trescientos presos fusilados o a causa de diversas enfermedades y fueron enterrados en una zona externa al monasterio conocida como «La Tahona». Desaparecida la prisión al cabo de esos años, fue restaurado y recibió en octubre de 1949 el seminario menor del obispado de Cuenca, con el nombre de Seminario Menor "Santiago Apóstol".
En la actualidad ya no se dedica a Seminario, y sólo tiene por ahora una finalidad turística.
Otra interesante visita turistica-historica-artistica... y por cierto, se pueden adquirir unas pastas riquísimas y también buen queso y buen vino de la tierra.
