La vida de los castillos de Chinchón fue siempre muy azarosa y solo durante cortos periodos de tiempo pudieron mostrar su esplendor. El castillo de Casasola que construyera Juan Contreras, allá por el lejano siglo XIV, vivió los enfrentamientos de sus señores con los pobladores de su entorno y hasta los Reyes Católicos ordenaron la detención de Vasco de Contreras el hijo del fundador. Muchos años después, en el año 1874 sirvió de refugio para los políticos que lograron la restauración monárquica de Alfonso XII. Ahora muestra su estado casi ruinoso que apenas si sugiere su perdida prestancia.
El castillo de los Condes tampoco se libró de sucesivas destrucciones y solo a finales del siglo XV, cuando lo construyeron los primeros Señores de Chinchón, debió mostrar su elegante construcción, cuando, según dicen, allí recibió doña Beatriz de Bobadilla al mismísimo Cristóbal Colón, que le pedía su mediación para llegar a Isabel la Católica.
Luego llegaron los comuneros, la guerra de sucesión, la guerra de la Independencia, los incendios y el saqueo y lo dejaron en el lamentable estado que muestran las imágenes, hasta que en el siglo pasado se hicieron algunas reformas para convertirlo en fábrica de anisados y restaurante. En la actualidad es prestigioso escenario para películas y series televisivas, en espera de encontrarle un destino más acorde con su valor histórico.