Y para seguir conmemorando el 5º Centenario del Condado de Chinchón, ¿Qué mejor que recordar a los titulares del Condado que más relevancia tuvieron en la historia?
Fue el primer Conde de Chinchón, don Fernando de Cabrera y Bobadilla. (Desconocemos la fecha exacta de su nacimiento en el año 1480, y murió en Segovia, el 6 de septiembre de 1522). Comendador de Montemolín en la Orden de Santiago, (cuyo hábito tomó en marzo de 1505), alcaide del Alcázar de Segovia desde el 4 de octubre de 1511, tesorero de la Casa de la Moneda de esta ciudad, II señor y también I Conde de Chinchón, por concesión del Rey Carlos I, por Real Cédula dada en La Coruña el 9 de mayo de 1520.
Segundo de los hijos de Andres de Cabrera y Beatriz de Bobadilla, Marqueses de Moya y Señores de Chinchón por concesión de los Reyes Católicos.
Pedro Fernández de Cabrera y Bobadilla, que le sucedió en el Condado y Mariana de la Cueva y Bobadilla (o Cabrera y de la Cueva), casada con Luis de Leiva, II príncipe de Asculi, marqués de Atella y conde de Monza, comendador De Yeste en la Orden de Santiago y capitán general de la gente de armas del Ducado de Milán.
Nos habían contado los historiadores que el nombramiento de Conde de Chinchón a don Fernando Cabrera y Bobadilla, había sido motivado por sus méritos en la defensa del Alcazar de Segovia, en la guerra con los Comuneros, Sin embargo el nombramiento de primer conde de Chinchoń está fechado el 9 de mayo de 1520, unos días antes de la partida de Carlos hacia Alemania, y en esa fecha aún no había comenzado la guerra de las Comunidades que se inició a finales de ese mismo mes. Por lo tanto, la aportacioń del primer conde de Chinchoń a esta guerra sí pudo estar motivada por el agradecimiento al Emperador por la concesión del título de conde.
El Conde, seguń las crónicas, luchó contra los segovianos en la misma Catedral y terminó haciéndose fuerte en el Alcázar. En tierras castellanas permaneció hasta el final de la guerra, prestando su ayuda a los tres Regentes del Reino. Por ello, dejó desamparados sus dos fortalezas, hecho conocido por los caballeros segovianos que vieron esta ocasión como la oportunidad única para vengar el expolio de que habían sido objeto por los Reyes Católicos cuando concedieron las tierras de Chinchón a los Marqueses de Moya.
Llegan noticias alarmantes desde Chinchón, el Alcaide del castillo le informa que si en el plazo de quince días no recibe ayuda entregará la plaza. Aunque el Condestable le facilita en Burgos gente de a caballo para que acuda a soco- rrerle, en vez de dirigirse a Chinchón se encamina a Segovia para ayudar a su hermano que seguía asediado en el Alcázar de Segovia.
Al no llegar esta ayuda, el alcaide don Francisco Díaz decide entregar lo que aún quedaba de la artillería en la fortaleza, a los regidores del Concejo, quienes firman un acuerdo el día 21 de enero de 1521, haciéndose cargo de ella con el compromiso de no utilizarla contra el Conde ni contra su Alcaide. A pesar de lo pactado, poco después, sin duda para no entrar en contienda con ellos, entregan las armas a los comuneros de Segovia, quienes se ensañan no solo con el castillo, sino con otras casas de las personas allegadas a los Señores, destruyendo incluso los escudos de las casas.
Habían pasado poco más de cuarenta años desde que estas tierras fueron segregadas de las segovianas, pero nadie había olvidado la afrenta recibida. Por los datos que nos aportan los historiadores, a los comuneros no se les opone resistencia, sino que se les entregan las armas. No había motivo bélico para destruir el castillo, y sólo se puede entender esta destrucción por el deseo de venganza. Sin duda que algunos de los que llegaron a Chinchoń para adueñarse del castillo recordarían que siendo niños habían sido abofeteados en Segovia para que no olvidasen nunca la afrenta que había recibido la ciudad de sus propios reyes.
Los habitantes de Chinchón no entendían cómo su señor había sido capaz de abandonar sus tierras y su fortaleza dejándolos a merced de sus enemigos, siendo tachada, por muchos, esta actitud como cobardía.
El conde muere el año siguiente en Segovia el 6 de septiembre de 1522, siendo enterrado en la capilla mayor del monasterio de Santo Domingo de esa ciudad. En el año 1575 sus restos fueron trasladados a la capilla mayor de la Iglesia de Santa María de Gracia, a donde fueron trasladados también los restos de su esposa doña Teresa de la Cueva que había sido enterrada en el convento de la Orden Tercera de Madrid. Cuando fue terminada la Capilla de la Piedad, su nieto el III Conde de Chinchón, don Diego Fernández de Cabrera y Bobadilla, mandó colocar una lápida que decía:
A FERNANDO CABRERA Y BOBADILLA, CONDE DE CHINCHON, HIJO DE ANDRES DE CABRERA Y BEATRIZ DE BOBADILLA MARQUESES DE MOYA QUIEN, NO OLVIDADO DEL SINGULAR HONOR Y FIDELIDAD DE SUS PADRES CON LOS REYES CATÓLICOS Y DE LA DIGNIDAD CON QUE LLEVARON SOBRE SU PECHO
EL HONOR REAL, CONSERVÓ INCÓLUMES LAS DEFENSAS SEGOVIANAS CON ADMIRABLE Y SUPERIOR PERSEVERANCIA Y CON INDOMABLE VIRTUD DE ÁNIMO ESTANDO AUSENTE EL REY CARLOS V POR EL ATAQUE DE LOS FURIOSOS COMUNEROS, SIN ASUSTARSE POR NINGÚN PELIGRO DE LA VIDA O DE LAS FORTUNAS.
EL CONDE DIEGO, SU NIETO, DEDICA ESTE MONUMENTO, PARA EL RECUERDO DEL TIEMPO FUTURO, A SU ABUELO, HOMBRE DE HONOR Y DE GRAN CORAZÓN, QUE VIVIÓ 42 AÑOS Y MURIÓ EN SEGOVIA EL 6 DE SEPTIEMBRE DE 1522.