Cuando Alfonso VI conquista la ciudad de Toledo, con la ayuda de las municipalidades de Segovia, Valladolid y otras ciudades castellanas, decide, para consolidar y asegurar para el futuro sus conquistas, iniciar una política de repoblación y fortificación de las villas y Ciudades que iba conquistando y que, en su mayoría se encontraban prácticamente desoladas y abandonadas por motivo de los largos años de luchas con los musulmanes.
Cede estas tierras conquistadas a los capitanes que le habían ayudado en la campaña y anima a sus vasallos para que sean los pobladores de estos territorios, otorgándoles grandes concesiones, franquicias y privilegios.
Así, desde 1139, los pueblos y términos municipales de Chinchón, Valdelaguna, Villaconejos, Bayona de Tajuña (Titulcia), Seseña, Ciempozuelos y San Martín de la Vega, quedan incorporados a la jurisdicción de la Ciudad de Segovia, ciudad que había sido repoblada medio siglo antes. Una municipalidad que se había hecho fuerte por sus milicias y donde se habían asentado expertos repobladores y contaba con instituciones como sus Quiñones y sus caballeros quiñoneros que estaban dedicadas expresamente a la protección de los nuevos ciudadanos de los territorios recientemente repoblados. Estamos a mediados del siglo XII y es ahora, que se reúnen todos los habitantes del territorio, cuando el sitio o aldea conocido como Chinchón, empieza a adquirir una cierta relevancia.
Y volvemos a encontrarnos con un largo periodo de tiempo de más de dos siglos en los que no tenemos ninguna constancia histórica de Chinchón. Los Reyes de Castilla y de León continuaron con sus batallas contra los árabes en la reconquista de todos los territorios de la península, y los pobladores de Chinchón tendrían que contribuir con sus impuestos y sus armas a las luchas de sus señores y tenían obligación de prestar guardia en las murallas de la ciudad de Segovia y engrosar sus milicias.
Mientras tanto, el pueblo iría creciendo dedicado principalmente a la agricultura y a la ganadería, siendo sus principales cultivos los cereales, viñedos, olivares y algunas huertas en el valle. También hay que destacar la existencia de las dehesas y los pastizales de aprovechamiento común en las laderas de los montes y en las partes altas de la meseta.
El primer documento histórico del que se tiene constancia está fechado el 11 de octubre de 1375. Este documento estaba escrito en un pergamino de cuero y desgraciadamente desapareció. Se conserva, no obstante, un testimonio notarial del año 1501 que autentifica su contenido. En este documento se indica que el Concejo de la Ciudad de Segovia, que era propietario de la dehesa boyal de Valdechinchón, que se encontraba dentro del término del concejo de la aldea de Chinchón, hace donación del valle indicado al Concejo y hombres buenos de Chinchón para que tengan una dehesa donde pasten los bueyes con los que labran sus tierras.
Esta donación se hace por los vínculos de solidaridad interconcejil, que les obligaba a todo lo que redundara en bien de la superior municipalidad segoviana y la prosperidad de esta municipalidad exigía la repoblación del territorio jurisdiccional que tenían confiado, y debían prestar todos los medios a su alcance para que la repoblación fuese un hecho.
Cuando el Concejo de Chinchón solicita esta donación, argumenta que no tiene dehesa donde pasten sus bueyes, lo que ocasionará que el concejo se puede despoblar y quedar yermo con lo que no podrán dar el servicio al Rey.
Esta donación debía ser ratificada y confirmada por el Rey como soberano y supremo señor de todo el territorio, así vemos cómo primero esta donación fue confirmada por el Rey Enrique II, estando en Toro en el año 1377, que luego la confirmó Juan II en el año 1379 en las Cortes de Burgos y que también la confirmó don Enrique III, El Doliente, en las Cortes de Madrid, en el año 1393.
En esta época Chinchón era una aldea de la Ciudad de Segovia, cabeza del Concejo de su nombre y formaba parte de la tierra o municipalidad superior segoviana. Tenía personalidad jurídica independiente, y estaba capacitada para comprar, vender, donar, recibir donaciones, hipotecar, dar y tomar a censo y obligarse en derecho con otras personas jurídicas o individuales por actos y contratos, que como hemos visto, para quedar firmes debían se ratificados por el Rey.
El sexmo de Valdemoro estaba formado por los siguientes lugares: Valdelaguna, Chinchón, Villaconejos, Bayona (Titulcia), San Martín de la Vega. Ciempozuelos y Seseña, además de los despoblados de Villaverde y Monasterio.Chinchón era la cabeza del Sexmo y residencia de los corregidores, dando su nombre al Corregimiento y después al Señorío y condado de los que fue capital.
