A la dominación cartaginesa siguió la romana, y contaba Tito Livio, que allá por el año 184 antes de Cristo, en las llanuras de Hippo Carpetana se libró una cruenta batalla entre las tropas romanas mandadas por los pretores Calpurnio y Quintio y los lugareños de la región carpetana, que derrotaron a los invasores romanos que llegaron a perder cerca de 5000 hombres. Según el historiador Garibay esta batalla se libró cerca de la ciudad de Titulcia, en la actual Vega de Chinchón. El hecho es que en estas tierras se asentaron los romanos, y concretamente Titulcia fue una ciudad importante situada en la red de vías romanas que se construyeron en la península ibérica; siendo lugar de encuentro de las calzadas romanas que enlazaban Mérida con Zaragoza por Toledo y por Lusitania. Esta villa romana, posiblemente de carácter militar como residencia de un destacamento de fuerzas para custodiar las calzadas romanas que allí confluían, pudo ser fundada hacia el año 140 antes de Cristo.Aunque prácticamente no se conservan estos restos, cuentan los historiadores de Chinchón que fueron muchos los hallazgos de antiguos poblados romanos en el sitio del Monasterio y en el sitio del Moral se encontraron cerámicas y mosaicos romanos, incluso algunas monedas.
Paulino Álvarez Laviada, aventura la opinión, que apoya en el historiador Lafuente, que Chinchón, en aquellas época se llamaba "Circense", nombre que corresponde a Circe, una ciudad del Lacio en el país de los Volscos. Según esta teoría en nuestro territorio había un asentamiento formado por habitantes que gozaban del jus latü, cuyos moradores, por ser de Circe, formaban un colonia circense.
Hace mención a diversos vestigios encontrados en los alrededores de Chinchón. En la Fuente Pata aparecieron diversas monedas correspondientes a la época de Tiberio César, que también se encontraron en diversas casas de la propia población al tirar unas tapias, aunque no se sabe si se enterraron allí originariamente o fueron escondidas con posterioridad. No se conserva ninguna de estas monedas, aunque a ellas también hacía mención don Miguel Ramón Linacero, en las contestaciones al cuestionario del Cardenal Lorenzana, a finales del siglo XVIII. En este mismo documento describe una lápida sepulcral con una inscripción romana, que por aquella época se utilizaba como dintel en una puerta de la plaza mayor, y que había sido descubierta en la vega de Chinchón; con una inscripción latina que decía:
D.M.S. (Diis manibus suis)
AEMILIUS FAUSTUS AEMILIAE
PIAE USORI INDULGENTISSIMAE
ET SIBI VIVUS
FACIENDUM CURAVIT.
Esta lápida está dedicada a los dioses familiares (manes) y en ella se dice que Emilio Fausto, estando aún vivo se cuidó que se hiciese (el sepulcro) para su piadosa e indulgentísima esposa Emilia y para el mismo.
Esta inscripción latina fue catalogada por el historiador y lingüista alemán Hubner con el número 3071 en el segundo tomo de su Corpus inscrpcionum latinarum. Con el número 3069 también catalogó otra lapida encontrada en Titulcia de características similares.
El siglo pasado se encontró en el paraje de las Eras de Villaverde, de la Vega de Chinchón, un sarcófago romano, labrado en una sola pieza de piedra con una gran losa como cierre, que no tiene ninguna inscripción y que el catedrático don Manuel Criado del Val, dató en el año 120 de nuestra era. Está depositado en la Casa de Cultura “Manuel Alvar” de Chinchón, donde se puede contemplar.
Por los restos que, como hemos dicho, se encontraron en la vega del Tajuña, se podría aventurar que en esta época hubo diversos asentamientos a lo largo del río, al amparo de la guarnición militar de Titulcia, aunque suficientemente separadas de ella. También es posible que en esta época se iniciase la formación de núcleos de población en la actual ubicación del pueblo, precisamente para huir de la cercanía de las tropas romanas y de los que transitaban las calzadas, que a menudo saqueaban los asentamientos civiles de los alrededores para conseguir alimentos y frecuentemente eran portadores de enfermedades contagiosas. Estos asentamientos eran los de Eza, Villaverde, el Monasterio, San Galindo, y San Juan o el Moral, todos ellos desaparecidos desde hace siglos, y de los que sólo queda actualmente la ermita de San Galindo en estado ruinoso y que es de construcción mucho más moderna. 
Ceán Bermúdez comentaba que, en tiempos, en el poblado de Eza existían las ruinas de un castillo hacia poniente, camino de Chinchón, y se hallaron piedras con molduras e inscripciones de mal trazo en las que sólo se podía leer la palabra Licinia, nombre de mujer, que los naturales de Morata de Tajuña creían que podía ser el antiguo nombre de su villa, que está próxima al asentamiento que tenía el asentamiento de Eza.Como veremos después, los pobladores de estos asentamientos los fueron abandonando para trasladarse al pueblo de Chinchón que iba configurándose en su ubicación actual.
Podemos leer en la Obra de Ceán Bermúdez, Las Antigüedades romanas de España: Circense: "Villa de la provincia de Madrid, cerca de Aranjuez, entre los ríos Tajo y Tajuña, perteneció a los carpetanos y conserva reliquias de población romana".
Estos vestigios a los que se hacen mención bien podrían ser las eras escalonadas en las laderas norte y noroeste de la meseta en la que está asentada la parte más antigua de la población sobre el Vallejuelo, que bien podrían ser los cimientos de las defensas de antiguos castros o campamentos militares romanos. Estas laderas escalonadas también se pueden apreciar en los cerros de las cabezas que están al oeste de la población y a muy corta distancia.
Aunque estos vestigios puedan demostrar el paso de los romanos por nuestro pueblo durante casi seis siglos, nos dicen muy poco de su forma de vivir y de su influencia, que sin duda la tuvo, en la posterior historia de Chinchón.
Dentro de la organización administrativa romana, nuestro pueblo quedó encuadrado primero en la España Ulterior y, después de la división de Augusto, perteneció política y administrativamente a la provincia Tarraconense, y judicialmente al Convento jurídico de Caesar Augusta (Zaragoza) que era uno de los catorce distritos en que se dividió España.