La calle de la Cueva es una de las más antiguas de Chinchón, y recoge la ampliación del primitivo casco de Chinchón, desde el barrio de San Antón. El nombre de la calle puede provenir de que allí habiera diferentes cuevas, de las que tanto abundan en todo el pueblo. La construcción de las cuevas fue anterior a la construcción de las casas. Por los grandes desniveles que existen en Chinchón, las cuevas se debieron de abrir en las faldas de los montes que lo redeaban, y posteriormente se debieron ir construyendo las casas, dejando las entradas de las cuevas dentro de la edificación.
Esta calle también ha tenido otra denominación en el periodo de la guerra civil. Se llamó Calle de Manuel Azaña. (Manuel Azaña Díaz. (1880-1940). Político, escritor y presidente del Ateneo de Madrid. Fundador y dirigente de los partidos Acción Republicana e Izquierda Republicana. Ministro de la Guerra (de abril a octubre de 1931) y jefe del Gobierno (de octubre de 1931 a septiembre de 1933). Uno de los principales artífices de la coalición de izquierdas o Frente Popular, cuyo triunfo electoral en febrero de 1936 lo llevó de nuevo a la jefatura del Gobierno, pasando en mayo del mismo año a ocupar la presidencia de la República, en la que se mantuvo hasta febrero de 1939. Renunció al cargo en circunstancias trágicas. Era partidario de obtener una paz honrosa. Gran escritor. sus ensayos de crítica son sus mejores páginas. El 4 de noviembre de 1940 fallecía en Montauban (Francia), siendo restituído su nombre inicial en el año 1939.
Años después, un grupo de vecinos propuso al Ayuntamiento el cambio de nombre de la calle de la Cueva por el de “Calle de los Recas” en recuerdo de D. Esteban Recas de la Peña, D. Esteban Recas Pelayo y D. Antonio Recas Martínez, que habían muerto en la Guerra Civil. La propuesta no prosperó.
La calle de la cueva parte de la plazuela del Pozo, actualmente conocida como Plaza de los Hermanos Ortiz de Zárate, y llega hasta el Callejón de don Florencio y de esta calle parten la calle Infiernillo, la Plaza de las Vacas, la calle del Paje y travesía del Vallejuelo. No es una calle Comercial. En el número 2 está el estudio del arquitecto don Pablo Carrasco Torres, y en el edificio de enfrente está la Notaría. En la calle de la Cueva está una de las entradas al Mesón Quiñones, aunque es en esta calle donde está su entrada principal. No hay ninguna tienda, aunque hubo en tiempos tres tiendas de ultramarinos: Las de Jesús Saéz, la de la familia Montoro y la de Varea. En esta calle está la sede de la peña de “Los Chispas”, que participan y organizan distintas celebraciones en Chinchón, y que han alcanzado una cierta fama mediática, llegando a actuar en televisión.
Como se ha indicado, en esta calle vivió la familia Recas, está la casa de la familia Larroca en la que está el escudo de armas de sus ascendientes, la familia Ortiz de Zárate.
En esta calle estuvo una sala de Cine Canseco, que durante algunos años compitió con el Teatro Lope de Vega.