La existencia del teatro fue clave para fomentar la gran afición teatral que ha tenido siempre Chinchón.Desde su construcción, el teatro va a ser el centro de una gran actividad cultura y teatral que se va a desarrollar en Chinchón hasta nuestros días. Durante todas las épocas se han ido representando obras teatrales y musicales por grupos de aficionados, teniendo que destacar las actuaciones de Enrique de la Vara.
Es también de justicia destacar la gran labor del maestro Patricio Peco que desarrolló una importante labor tanto en la dirección musical de las representaciones como en la enseñanza de música a los jóvenes de Chinchón.
Posteriormente fue Pilar Montero quien tomó el relevo en la dirección de comedias, y de esta base de intérpretes se nutrió "La Pasión de Chinchón", que a partir del año 1963 se empezó a representar con guión de Luis Lezama. Esta labor la están desarrollando en la actualidad los grupos "Amigos del Teatro","Arco Iris" y "La Cultural", celebrándose anualmente un certamen teatral que lleva el nombre de nuestro paisano, el actor y director, José Sacristán. En el teatro se dieron sesiones de cine desde la aparición del cinematógrafo. Para ello fue necesario hacer algunas reformas estructurales, colocando un telón metálico, que además de servir de pantalla, actuaba de cortafuegos, tal como se indicaba en las ordenanzas en materia de seguridad, y se eliminaron los palcos de la planta baja para ampliar el patio de butacas de forma que fuese mayor su aforo.
Durante varias décadas, a mediados del siglo XX, el cine era, casi, la única oferta lúdica para los domingos en Chinchón. Había tres sesiones, una infantil, a las cuatro y media de la tarde, con películas siempre "toleradas" y otras dos sesiones, a las 7 de la tarde y a las 10 de la noche, en las que llegaban a poner películas "granas", que las autoridades religiosas desaconsejaban y la clasificación moral indicaba solo para mayores "con reparos". Había muchas personas abonadas y en muchas ocasiones era difícil encontrar entradas. Las carteleras de las películas se colocaban en los soportales de la plaza y era visita obligada para conocer las películas que se iban a proyectar ese domingo.
Después llegó la televisión, fueron cambiando las costumbres y el teatro, poco a poco fue quedando sólo para esporádicas representaciones teatrales de aficionados y veladas de fin de curso para los niños de las escuelas.
El poco uso y la desidia llevaron al teatro a un lamentable estado, que pedía una imprescindible reforma.
Esta llegó, gracias a la Comunidad de Madrid, en el año 1987, haciéndole recobrar su antigua fisonomía. Se hicieron, de nuevo, los palcos de la planta baja, se redujo el número de butacas, se cambió el mobiliario y se restauraron las pinturas de la sala. Se acondicionaron los camerinos y se hizo una restauración total de todo el edificio.
A finales del siglo XX y financiado por aportaciones particulares que gestionó la Asociación Cultural "Amigos del Teatro" de Chinchón, se hizo una limpieza y restauración del telón de boca que también se encontraba en un lamentable estado debido al poco cuidado y a las humedades a que había estado expuesto. Gracias a esta restauración volvió a recobrar la magnífica espectacularidad que plasmó con sus pinceles Luis Muriel en el año 1891.
Dentro de la tradición teatral de Chinchón, merece un capítulo aparte el teatro de carácter religioso. Cuentan que con motivo de la festividad del Corpus Cristi se organizaban en la plaza representaciones de autos sacramentales, como unos de los actos que acompañaban esta celebración en la que era protagonista la "Hermandad de los Coronados". A esta congregación sólo podían pertenecer los que demostraban pureza de sangre, es decir, los que eran cristianos viejos, no descendientes de conversos. Existe en la Parroquia de Chinchón un libro con los estatutos y hermanos de esta Cofradía, aunque de la existencia de las representaciones no conozco su confirmación documental. Siguiendo esta tradición, en el año 1963, Luis Lezama Barañano, ideó una representación de la Pasión de Cristo. Escribió un guión basado principalmente en el Evangelio de San Juan, y se inició la representación como un Vía Crucis por las calles de Chinchón. La representación se hizo el Sábado Santos, al anochecer, porque esta representación no terminaba en el Calvario sino que lo hacía con la Resurrección. Al hacerse cuando ya no hay luz natural, permite iluminar los escenarios y darlos un dramatismo más efectivo. Todos los actores son personas no profesionales.
Esta representación fue declarada de interés turístico por el entonces Ministerio de Información y Turismo, y desde sus inicios ha sido financiada por la Obra Cultural de Caja de Madrid. A pesar de representarse a la intemperie, no se ha dejado de representar ningún año aunque haya llovido o hecho frío. Como sería imposible citar a todos los que han intervenido durante tantos años en la Pasión, queremos recordar a los pioneros: Pilar Montero como directora, Antonio Catalán, como Jesucristo, Teresiano García Marcó en el papel de San Pedro, José Luis Magallares como San Juan, Julio García López como Pilatos, José Carrasco haciendo de Cirineo, Aurora Montes interpretando a la Virgen María, Tanci de las Heras como la Verónica, Juan Colmenar y Federico Vega como los lectores, etc. etc. etc.