La primera descripción completa de Chinchón de que disponemos, corresponde a la que hace Pascual Madoz en su libro: Madrid: Audiencia, Provincia, Intendencia, Vicaría, Partido y Villa. editado en Madrid, en el año 1848, en ella dice:
“Tiene 984 casas casi todas de 2 pisos y entre ellas bastantes muy capaces, de buena habitación alta y baja, grandes lagares con embaldosados de piedra, vigas, extensas bodegas y cuevas subterráneas, para la conservación de vinos; una plaza en el centro de la población de figura oblonga y bastante llana, en lo antiguo, para evitar la inundación de las aguas que descienden de los cerros que la circundan por N., E. y S. se construyeron dos grandes alcantarillas subterráneas, embovedadas de mampostería por donde se da salida a las aguas sin ser vistas, hasta muy distante de dicha plaza, en esta y en su lado S. y O. hay dos soportales con columnas de piedra blanca, sobre las que están fabricadas las casas que sirven de tiendas de comestibles y la de Ayuntamiento y carnicería con 2 y 3 órdenes de balcones o corredores de madera que sirven de vistas para las funciones públicas y corridas de novillos; en el lado del E. hay una fuente de agua gruesa con 2 abundantes caños que recibe un pilar cuadrado bastante grande para abrevadero de caballerías. Otra también de dos caños y aguas gruesas entre E. y O. con un gran lavadero de piedra, hay además seis plazas distribuidas en diferentes puntos llamadas del Pozo, de Palacio, San Roque, Sanbillar, San Antón y Las Vacas.
“Tiene 984 casas casi todas de 2 pisos y entre ellas bastantes muy capaces, de buena habitación alta y baja, grandes lagares con embaldosados de piedra, vigas, extensas bodegas y cuevas subterráneas, para la conservación de vinos; una plaza en el centro de la población de figura oblonga y bastante llana, en lo antiguo, para evitar la inundación de las aguas que descienden de los cerros que la circundan por N., E. y S. se construyeron dos grandes alcantarillas subterráneas, embovedadas de mampostería por donde se da salida a las aguas sin ser vistas, hasta muy distante de dicha plaza, en esta y en su lado S. y O. hay dos soportales con columnas de piedra blanca, sobre las que están fabricadas las casas que sirven de tiendas de comestibles y la de Ayuntamiento y carnicería con 2 y 3 órdenes de balcones o corredores de madera que sirven de vistas para las funciones públicas y corridas de novillos; en el lado del E. hay una fuente de agua gruesa con 2 abundantes caños que recibe un pilar cuadrado bastante grande para abrevadero de caballerías. Otra también de dos caños y aguas gruesas entre E. y O. con un gran lavadero de piedra, hay además seis plazas distribuidas en diferentes puntos llamadas del Pozo, de Palacio, San Roque, Sanbillar, San Antón y Las Vacas.
En la de San Roque hay una fuente de aguas potables de donde se surten gran parte de la población, su sobrante se recoge en un pilón para abrevadero de ganados y caballerías en donde cae otro manantial de agua más gruesa; asimismo existen 450 pozos de aguas buenas, medianas y gruesas en otras tantas casas y varios de ellos para uso de algunos vecinos; como también cuatro manantiales pequeños en casas particulares.
Las calles son anchas y empedradas parte de ellas agrias y pendientes y la mayor en línea recta y de buena figura, limpias por estar en buen estado de policía urbana; hay un hospital para curación y asistencia de enfermos, mal estado por haber vendido sus fincas a principios de este siglo en virtud de las leyes de Amortización, un edificio que fue convento de Agustinos calzados, situado en el centro de la población y a la parte sur de la plaza, el cual está cedido en el día por el Gobierno a favor de los pueblos del partido y en él se ha fabricado en el año 1843 una cárcel y oficinas para el juzgado de primera instancia, todo muy decente, capaz y salubre, estando separado el local que fue iglesia y que en el año 1846 fue destinado para capilla pública; habiéndose trasladado a él Nuestra Sra. del Rosario, que antes estaba en una ermita extramuros de la población, cuya inauguración tuvo lugar el día 24 de junio; asimismo existen dentro de la población cinco ermitas públicas bajo la advocación de San Roque como patrono del pueblo; San Esteban que, según la tradición del vecindario, fue la primitiva parroquia del pueblo; Nuestra Señora de la Misericordia, de la Concepción y del Rosario y una iglesia parroquial (La Asunción de Nuestra Señora).