El día 22 ó 23 de julio de 1902 llega a Chinchón el primer tren de la "Compañía del Ferrocarril del Tajuña". En el año 1888 se había autorizado la prolongación de la línea Madrid-Arganda hasta Colmenar de Oreja. El proyecto tiene que vencer no pocas vicisitudes, por la quiebra de la compañía, y en el año 1901 llega hasta Morata de Tajuña. En el año 1903 se completaría el tramo hasta Colmenar de Oreja, con lo que la línea llega a tener un recorrido total de 65,6 kilómetros.Este proyecto suponía no solo un reto técnico por las dificultades que presentaba la orografía del terreno, sino también una gran oportunidad de progreso para Chinchón y para toda la comarca, pues acercaba la Capital a todos estos pueblos, lo que les permitiría exportar sus productos hacia un mercado cada vez más importante y facilitaba el traslado de viajeros, que hasta entonces lo tenían que hacer por medios mucho más lentos y menos cómodos.
Por ello, el Ayuntamiento de Chinchón firma una escritura de subvencion con la Sociedad del Ferrocarril del Tajuña, según la cual colabora y subvenciona la construcción del ferrocarril, aportando la cantidad de ciento cincuenta mil pesetas, en las que estaban incluidas las cuarenta mil pesetas con las que también participa la Sociedad de Cosecheros. Años después, en el año 1911, se presentó un proyecto, según el cual la línea férrea de Madrid a Valencia podría pasar por Chinchón. Esta medida podría haber sido de suma importancia para la economía del pueblo, ya que abriría la posiblidad de llegar a todos los mercados de levante. El Ayuntamiento, los principales contribuyentes y las Organizaciones sociales y económicas no dudan en ofrecer diversas subvenciones a los constructores del ferrocarril, si éste pasa por Chinchón, pero por causas que desconocemos, este proyecto no se hizo realidad y Chinchón siguió apartado de las vías principales de comunicación.
En el año 2005, recibió el primer premio “ex-aequo” en el “Primer Concurso de investigación sobre Chinchón y su entorno”, el trabajo LA LLEGADA DEL TREN A CHINCHON, del que es autor D. Santiago Rodriguez Guillén, que está publicado en un CD, por el Excmo. Ayuntamiento de Chinchón. Los que deseen adquirirlo, pueden dirigirse a la Biblioteca de Chinchón.
También tienen una amplia información sobre este acontecimiento en el libro "La Mojona-Sociedad de Cosecheros de Vino, Vinagre y Aguardiente de Chinchón- 1845-1938" de Manuel Carrasco Moreno, editado por el Colectivo Fuente-Pata.